Isomeria de função, um dos inúmeros conceitos da química orgânica

A isomeria é um conceito central da química, esse conceito explica como existem compostos químicos com estrutura química iguais, mas com propriedades diferentes, isso é devido a organização tridimensional diferente que cria compostos isômeros, que são compostos com mesma fórmula química.

Existem várias Isomerias, a isomeria de função pode ser identificada quando a molécula têm a mesma fórmula molecular, com tudo, corresponde a dois compostos com diferentes grupos moleculares. Então quando temos a mesma fórmula molecular, mas, os compostos diferem na posição de ramificações, insaturações ou grupos funcionais chamamos de *Isomeria de Função*.

Uma exceção que temos na Isomeria de Função é a Tautomeria que ocorre quando dois compostos com funções diferentes estão na mesma solução em equilíbrio dinâmico. Quando temos um par de isômeros sendo um aldeído e outro enol, ou um cetona e outro enol temos o caso de tautomeria.



Aqui podemos ver um exemplo da estrutura de isômeros de função. O primeiro, pentan-3-ona, é uma cetona, caracterizada por um carbono ligado duplamente a um oxigênio, e cercado por cadeias carbônicas.

Sua fórmula é composta por 5 carbonos, 10 hidrogênios e 1 oxigênio.

Do outro lado, temos um 3-metil-butanal, que um aldeído, caracterizado por um dos carbonos na ponta ligando-se a um hidrogênio e ligando-se duplamente a um oxigênio.

Eles possuem a mesma fórmula molecular, com a diferença na estrutura sendo apenas a troca de posição do oxigênio, em azul, com um CH3, em vermelho, além de um hidrogênio, em roxo, que também mudou de lugar.

Importante de se observar que o isômero de função de uma cetona sempre será um aldeído, e vice-versa, especialmente devido à ligação dupla com oxigênio que ambos possuem.



Inicialmente, temos um etanol, devido a ligação com uma hidroxila (OH), ou seja, é de função álcool. Importante ressaltar que caso o carbono que se liga à hidroxila tivesse também uma ligação dupla com um oxigênio, se tornaria um ácido carboxílico.

Sua fórmula é de 2 carbonos, 6 hidrogênios e 1 oxigênio.

Depois, temos um metoxi-metano, um éter, afinal, temos um oxigênio fazendo ligação simples com duas cadeias carbônicas, neste caso, apenas 1 carbono.

Ambos possuem a mesma fórmula molecular, os mesmos componentes, com a diferença de que o oxigênio se encontra na ponta no primeiro caso, ligando-se a um hidrogênio e a um carbono, enquanto no segundo caso o oxigênio encontra-se no meio, ligado a dois carbonos.

Da mesma maneira que antes, um álcool sempre terá como isômero de função um éter, e vice-versa, devido a ambos terem um oxigênio realizando 2 ligações simples, com a diferença sendo a formação de uma hidroxila no álcool, junto a ligação com um carbono, enquanto no éter o oxigênio é cercado por duas cadeias carbônicas.



Primeiramente, vemos um ácido propanóico, um ácido carboxílico, pois temos um dos carbonos na ponta ligando-se duplamente a um oxigênio, e realizando uma ligação simples com uma hidroxila.

Sua estrutura molecular é de 3 carbonos, 6 hidrogênios, e pela primeira vez aqui, 2 oxigênios.

Então, podemos ver um etanoato de metila, um éster, afinal, temos um carbono ligando-se duplamente a um oxigênio, além de uma ligação simples com outro oxigênio, que se liga a uma segunda cadeia carbônica.

Novamente, ambos possuem a mesma fórmula molecular, e é interessante de se analisar que neste caso, os oxigênios se mantêm nas mesmas posições, sendo aqui somente o carbono e seus hidrogênios que trocam de posição, saindo do trio de carbonos e formando uma segunda cadeia.

Por fim, um ácido carboxílico tem como isômero de função um éster, e vice-versa, afinal, em ambas as funções temos um carbono realizando ligação π com um oxigênio, e realizando ligação σ com outro oxigênio, sendo a diferença de ambos que no ácido este segundo oxigênio se liga somente a um hidrogênio e forma uma hidroxila, enquanto em ésteres este hidrogênio se liga a uma segunda cadeia carbônica.

Esse fenômeno está muito presente no nosso dia a dia, está presente na culinária dando sabores e cheiros a alimentos, na medicina e em outras áreas.

Um exemplo mais próximo do nosso cotidiano e por exemplo com o limão e a laranja que possuem o mesmo composto químico, porém com a sua distribuição diferente, mesmo que ambos possuam o Limoneno (C10H16).

Outro caso de isomeria na cozinha está nos temperos cravo-da-índia com o eugenol e a noz-moscada com o isoeugenol, onde ambos têm a forma molecular C10H12O2 . Porém com as suas disposições diferentes.

Já um caso não positivo, foi com a Talidomida, um medicamento com o intuito de aliviar as náuseas de gestantes, porém seu isômero tinha um efeito negativo que era de ocasionar a malformação de fetos, ocasionando em 12 mil crianças com malformação.



Aqui, temos uma propanona, de função cetona, e com a troca de posição uma ligação dupla com oxigênio com duas ligações simples com dois hidrogênios passamos a ter um propanal, com a função aldeído.

O importante de se analisar agora é que, essa mudança não muda apenas a função, mas outros fatores também. As fórmulas moleculares são iguais, afinal, são isômeros, suas massas molares, e neste caso em específico, seu estado, afinal, pode haver diferença de estado em outros casos.

As propriedades que mudam são sua densidade, com uma diferença de 26 kg/m3, seu ponto de fusão, com uma diferença de 14°C, e o ponto de ebulição, mudando apenas 7°C.

Devido a terem os mesmos elementos e distribuições parecidas, pode-se perceber que os valores têm pequenas diferenças, justamente devido a esta semelhança.

A isomeria de função possui uma relevância crucial na análise das diferenças de propriedades, como o ponto de ebulição, entre substâncias que compartilham a mesma fórmula molecular. Essa importância se origina das diversas maneiras pelas quais os átomos se organizam nas moléculas isoméricas, resultando em características químicas e físicas distintas.

Um exemplo notável ocorre no campo farmacêutico. A isomeria de função desempenha um papel vital no desenvolvimento de medicamentos. Pequenas variações na estrutura molecular podem levar a efeitos farmacológicos drasticamente diferentes. Por exemplo, dois isômeros de função de um composto podem exibir atividades biológicas opostas, com um sendo terapêutico e outro sendo tóxico.

Além disso, nas indústrias químicas, a compreensão da isomeria de função é crucial para o design de processos de produção. A seleção do isômero adequado pode influenciar diretamente a eficiência da separação de substâncias durante procedimentos como a destilação, além de afetar a qualidade final dos produtos químicos obtidos.

Portanto, a isomeria de função é um conceito fundamental para entender a interligação entre estrutura molecular e propriedades observáveis, desempenhando um papel essencial na síntese, no design de medicamentos e nas aplicações industriais.

Uma pesquisa, realizada em uma Escola de Referencia em Ensino Médio, localizada na cidade de Lajedo–PE, com 35 estudantes do terceiro ano do ensino médio, analisou estes alunos em relação ao seu conhecimento de isomeria. Na segunda questão do questionário proposta para os alunos, era definir o que seria a isomeria de função. O grupo de estudantes que teve melhor resposta foi devido a utilização dos modelos moleculares de química - sistema de representação tridimensional de átomos e ligações e moléculas por intermédio de esferas, varetas e outros elementos de diferentes cores que se ligam entre si segundo a direção das ligações químicas. Uma vez que os modelos fazem com que os estudantes possuam uma forma de representação manipulável, evita equívocos de compreensão do comportamento das moléculas. Tal ferramenta também é utilizada em outros segmentos da química orgânica.

Devido esse fenômeno, substâncias possuem muito mais variações do que teriam naturalmente, resultando assim em aromas, sabores, efeitos, reações, temperaturas de fusão e ebulição, entre outros atributos que um composto químico poderia ter, portanto é necessário ter conhecimento do mesmo para evitar desastres como o da Talidomida, ou ter mais avanços na ciência com a utilização de materiais mais desenvolvidos para tais papéis.

Referências Bibliográficas

https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeros-perigosos.htm

https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeros.htm

https://www.linkedin.com/pulse/como-isomeria-afeta-seu-cotidiano-rafaella-miranda/

https://www.infopedia.pt/artigos/$modelos-moleculares

https://www.infoescola.com/quimica/isomeria-de-funcao/

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-funcao.htm